Durante o programa “Casados à Primeira Vista” foi possível perceber que Hugo tratava Diana Chaves com alguma intimidade. Os outros candidatos estranhavam o facto de o camionistra referir a apresentadora do programa da SIC como “Di”, algo que também não passou despercebido ao público. Agora, sabe-se o motivo para tal proximidade: Hugo e Diana Chaves já se conheciam e são amigos!
Nas redes sociais, Hugo partilhou algumas fotografias antigas em que surge ao lado de Diana Chaves e outros amigos, confirmando que os dois já se conheciam antes do programa. “O melhor de tudo foi confirmar o que sempre soube de ti Diana. Se existe uma mulher especial nesta vida és tu…Di. Foste a escolha mais feliz para apresentar e continuares a tua belíssima carreira profissional. Uma amiga para a vida e um ser humano extraordinário!”, escreveu na legenda.