Eleitos pelo público, Daniel Monteiro e Hélder tiveram a oportunidade de regressar à casa mais vigiada do País e competiram por uma viagem para duas pessoas à Ilha da Madeira, com direito a uma semana de estadia num hotel de cinco estrelas.
Ao longo de duas semanas, os ex-concorrentes tiveram de cumprir muitas missões, que valiam pontos, para serem merecedores do prémio. Por exemplo, Hélder teve de convencer Sandrina de que beber um copo de água de 10 em 10 minutos, durante o dia, tem propriedades revigorantes para o organismo, bem como criar o boato de que Pedro Soá estava a torcer por Diogo cá fora.
O bombeiro de Valongo, por sua vez, foi desafiado a convencer Sandrina de que beber um copo de água de 10 em 10 minutos, durante o dia, não faz nada pelo organismo e a convencer Iury de que Sandrina é extremamente inteligente sempre que está no confessionário.
Na gala final do “Big Brother 2020”, ficou-se a saber que, no final das contas, Daniel Monteiro teve a melhor prestação. “Vou levar a minha Iury”, disse o jovem, sem hesitar, quando questionado sobre quem seria a sua acompanhante. Feito o anúncio, os dois convidados deixaram a casa.